三苯基膦參與缺電子炔烴的反應研究.pdf

1、有機膦試劑是常見的化學試劑，自從有機膦試劑被發(fā)現(xiàn)用于官能團轉化，如Wittig與Mitsunobu等反應以來，含膦試劑在有機合成中起著重要作用。它們在有機化學中的應用已經(jīng)不僅僅局限于分子功能的簡單改造，在過去的幾十年中它們的作用一直延伸到催化碳-碳鍵的形成反應等方面。很多前驅體是由膦試劑與缺電子烯、酮、醛或共軛二烯烴形成的活性偶極子，1，3-偶極環(huán)加成反應是一種構建環(huán)狀分子的簡便方法，它們和親電物質可以進行[2+1]、[2+3]、[2+

2、4]、[3+3]、[3+6]等環(huán)化。有機膦化合物在合成方面的應用已有很多報道，膦在環(huán)化過程中起著關鍵作用，構建了一系列結構復雜的碳環(huán)、螺環(huán)、雜環(huán)及稠環(huán)化合物等，在天然產(chǎn)物的全合成等領域得到了廣泛的關注。本論文進行了一系列合成五元碳環(huán)化合物方法的研究。
　　研究了以乙二醇二甲醚為溶劑，三苯基膦、丁炔二酸二酯和靛紅丙二腈（氰乙酸乙酯）的三組分反應，形成了9個螺[環(huán)戊烷-1，3'-二氫吲哚]衍生物，在相似的條件下，三苯基膦、2-烯-4-

3、炔已二酸二酯與靛紅丙二腈（氰乙酸乙酯）的三組分反應合成11個螺[環(huán)戊[2]烯-1，3'-二氫吲哚]衍生物。所合成的20個化合物都通過了核磁、紅外、高分辨質譜等手段的鑒定，并用單晶衍射方法測定了其中3個化合物的單晶結構。
　　研究了以二氯甲烷為溶劑，三苯基膦、2-烯-4-炔已二酸二酯與1-芳基-2-硝基乙烯的三組分反應，形成了一系列環(huán)戊烯衍生物。所合成的12個化合物都通過了核磁、紅外、高分辨質譜等手段的鑒定，并用單晶衍射方法測定了其