兩種甲基葡萄糖苷酯的合成及其在卷煙中的應用.pdf

1、本文設計了酶催化和化學合成相結合的方法合成6-O-乙?；?2,3,4-三-O-異丁?；?α-D-甲基吡喃葡萄糖苷的工藝路線，通過系統(tǒng)地檢索國內外相關文獻發(fā)現該合成路線在國內外未見報道，實驗證明該合成方法相比較純化學合成法而言具有產率高、過程簡單、耗能低等優(yōu)點。同時，本文借鑒本課題組研究生陳芝飛合成葡萄糖酯的工藝路線合成了一種新的卷煙添加劑——6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-[3-甲基戊?；鵠-α-D-甲基吡喃葡萄糖苷。通過對目標產物

2、的裂解氣相分析發(fā)現，在高溫下這兩種產物分別裂解釋放出了對煙氣有積極貢獻作用的異丁酸和3-甲基戊酸。將合成的目標產物加到卷煙中，通過煙氣分析實驗測定了主流煙氣粒相物中的裂解產物的轉移率。本文最后研究了兩種目標產物在卷煙中的應用，確定了最佳用量和作用效果。 本文完成的具體工作內容包括： 1 ．6-O -乙?；?2,3,4-三-O -異丁酰基-α -D-甲基吡喃葡萄糖苷的合成以α -D-甲基吡喃葡萄糖苷為起始原料，經過酰化反應

3、合成了2 ,3 ,4 ,6-四-O-異丁酰基-α-D-甲基吡喃葡萄糖苷；然后經酶催化選擇性脫酰化反應合成了2,3,4-三-O-異丁?；?α-D-甲基吡喃葡萄糖苷；接著進行乙酯化得到6-O -乙酰基-2,3,4-三-O -異丁?；?α -D-甲基吡喃葡萄糖苷,最終產率61.3％。 2 ．6-O-乙?；?2,3,4-三-O-[3-甲基戊?；鵠-α-D-甲基吡喃葡萄糖苷的合成以α -D-甲基吡喃葡萄糖苷為起始原料，選擇性地合成6-O

4、-三苯甲基-α -D-甲基吡喃葡萄糖苷；然后經?；磻铣闪?,3,4-三-O-[3-甲基戊?；鵠-6-O -三苯甲基-α -D-甲基吡喃葡萄糖苷；隨后在冰乙酸水溶液中脫去三苯基甲基保護基，得到2,3,4-三-O-[3-甲基戊酰基]-α -D-甲基吡喃葡萄糖苷；接著進行乙酯化得到6-O -乙?；?2,3,4-三-O -[3-甲基戊酰基]-α -D-甲基吡喃葡萄糖苷，最終產率27％。 3 ．最終產品的裂解氣相色譜分析研究

5、采用熱裂解-氣相色譜-質譜聯用技術,在850 ℃條件下,對兩種甲基葡萄糖苷酯進行了熱裂解揮發(fā)性成分定性分析。通過分析發(fā)現兩種甲基葡萄糖苷酯在850 ℃條件下裂解釋放出了對煙氣的吸味口感而言具有積極貢獻作用的脂肪酸—異丁酸和3-甲基戊酸。 4 ．測定了最終產品裂解轉移率 將所合成的最終產品經處理后加入到“許昌”牌卷煙經吸煙機抽吸，以劍橋濾片截留主流煙氣粒相物，以GC-MS 對其中的異丁酸和3-甲基戊酸進行定量分析，得到測定

6、異丁酸的標準曲線回歸方程為Y=-0.0013+0.0010×X ，相關系數為0.9999 ；3-甲基戊酸的標準曲線回歸方程為Y=0.0050+0.0009×X ，相關系數為0.99995 。異丁酸的回收率為98.7％，3-甲基戊酸的回收率為98.3％?？鄢瞻缀螅_定了乙酸三異丁酸吡喃葡萄糖酯和乙酸三[3-甲基戊酸]甲基吡喃葡萄糖苷酯加入卷煙經燃吸后其裂解轉移率分別為28.61 μ g/mg 和25.20 μ g/mg 。 5

7、．研究了最終產品在卷煙中的應用 按不同比例將最終產品加到“許昌”牌卷煙進行評吸，結果表明，乙酸三異丁酸甲基吡喃葡萄糖苷酯的最佳用量為1.5 μ g/g ，即1g 煙絲中加入1.5 μ g 乙酸三異丁酸甲基吡喃葡萄苷糖酯時卷煙的吸食品質最佳。乙酸三[3-甲基戊酸]甲基吡喃葡萄糖苷酯的最佳用量為1.0 μ g/g ，即1g 煙絲中加入1.0 μ g 乙酸三[3-甲基戊酸]甲基吡喃葡萄糖苷酯時卷煙的吸食品質最佳。兩種物質對煙氣的作用效