關于天然產物Spirastrellolide A中C1-C10及C17-C24片段的合成研究.pdf_第1頁
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文檔簡介

1、Spirastrellolide A是在2003年由Andersen和他的同事從加勒比海旋星海綿屬蚧亞目(Spirastrellolide coccinea)中分離得到的大環(huán)內酯類化合物。Spirastrellolides家族化合物具有抗有絲分裂作用,是一種潛在的抗癌以及抗神經代謝紊亂的治療劑,從而吸引了很多化學家致力于該天然產物的合成。課題組在開發(fā)了一條非常規(guī)的螺縮酮的合成方法后,開始對該天然產物的合成產生興趣。本論文旨在通過反應原料

2、價廉易得,反應類型常見且易操作的合成路線完成該天然產物的C1-C10及C17-C24片段的合成。
　　本論文中,以1,5-戊二醇為起始原料,通過單羥基保護,Swern氧化,Wittig成烯反應以及DIBAL-H還原得到α,β-不飽和羥基化合物,為后面的Sharpless環(huán)氧化進而得到所需手性碳原子做準備。通過環(huán)氧化合物開環(huán),SO3.Pyr.氧化,Wittig成烯反應以及酸催化下的氧原子進攻的成環(huán)反應,得到需要的四氫吡喃環(huán)。這也為課

3、題組后面完成整個分子的全合成積累了底物。
　　在第二部分,以市場更加常見的L-阿拉伯糖為起始原料,通過羥基保護,Dess-Martin氧化,Wittig成烯反應以及酯交換等經典反應,得到C17-C24內酯環(huán),該內酯環(huán)的合成意義在于完成整個分子的南片段C11-C24,為此,試圖以課題組之前發(fā)表的文獻為依據,對C17-C24片段做Model反應,期望得到完整的南片段。該方法所需原料和試劑價廉易得,反應類型經典便于操作,得到的反應產生的

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