第一章、緒論-河南中醫(yī)學院精品課程網(wǎng)

1、分(%),1 理論課期末考試 2 實驗及課堂練習,有機化學成績評定,6040,項目,教科書： 《有機化學》主編 吉卯祉等編 科學出版社 2004,12 主要參考書： 1)《基礎有機化學》（第二版） 上、下冊 邢其毅等編 高教出版社 1990. 2)《基礎有機化學習題解答與解題示例》 邢其毅

2、等編 北京大學出版社 1998. 3)《有機化學》主編 洪筱坤主編全國高等中醫(yī)藥院校規(guī)劃教材 中國中醫(yī)藥出版社 2005,8,有機化學是一門迅速發(fā)展的學科，涉及到廣泛的領域,1901~2007年，諾貝爾化學獎共99項，其中有機化學方面的 化學獎58項，占化學獎59%,從來源講：西藥——

3、合成藥物為主幾乎均為有機合成制備。 ——抗生藥自微生物，改造結構，半合成、合成。 ——生化藥，來自動物組織。中藥——大多為動物或植物藥，有機物。從使用講：西藥――在加工、提取、精制、服用過程中都需了解理化性質。中藥――在鑒定、炮制、保存、加工、制劑、增效、減毒各方 面都需了解藥物理化性質。從研究角度講：無論中藥、西藥在提取、分離、結構測定、結構改造、構效關系、人工合成、新藥尋找、藥效研

4、究、質檢、合成工藝、藥物作用機制各方面都要以有機化學基礎理論、實驗方法為基礎。對中藥系學生 專業(yè)基礎課鑒定、制劑、炮制、中藥化學、藥理都離不開有機化學的基本技能，基本理論、基礎知識，及分析解決問題能力、動手能力。,有機化學與醫(yī)藥學的關系,有機化學學習方法：1 化合物量大 ，2000多萬種——分類型掌握，找官能團2 反應多—— 機理、電子轉移的方向、正負相吸3 命名——抓規(guī)律，比較官能團氧化態(tài)的前后。要求：

5、1 上課專心聽講，及時提問，記筆記，2 課后完成作業(yè)，不留疑問，看參考書，勤思考3 每章及時總結，前后聯(lián)系,第一章、 緒 論,有機化學的研究對象有機化合物的特點有機化合物的結構及表示方法有機化合物的分類有機化合物的研究方法價鍵理論,一、有機化學的研究對象及發(fā)展簡史,1. 有機化合物：含碳的化合物或碳氫化合物及其衍生物。2. 有機化學： 研究有機化合物的結構、命名、理化性質、應用，以及有機化合物之間相

6、互轉化所遵循的理論、變化規(guī)律的一門科學。,3. 有機化學的發(fā)展及其研究熱點。,夏商時，從動植物體內得到有機化合物如糖，染料，酒，醋等1769～1785年，陸續(xù)得到了純的有機酸如酒石酸，檸檬酸，尿酸以及生物堿嗎啡。1772～1777年，拉瓦錫(Lavoisier)提出燃燒的概念，證實有機化合物主要由C、H、O組成。1806年，柏則里(Berzelius J)提出“有機化學”概念,“有機”(Organic) “有機體”(Organis

7、m) “生命力論”,1828年，德國化學家魏勒(Wöhler,F.)制尿素：,1845年，柯爾伯(H.kolber) 制得醋酸；1854年，柏賽羅(M.berthelot)合成油脂類化合物, “生命力論”被徹底推翻，有機化學進入合成時代爾后，布特列洛夫合成了糖類化合物；……如今, 蛋白質、核酸、激素及各種藥物等均能被成功合成。,有機物可來源于生物體也可由無機物轉化而來。,有機化學真正成為一門獨立的科學是在19

8、世紀后期，有機化學結構理論建立以后才完成的。有代表性的學說：1. 1858年Kekule和Couper分別提出了碳的四價學說，碳碳成鏈學說；2. 1874年Vont Hoff和Le Bel提出了四面體構型學說3. 1861年Butlerov （布特列洛夫）提出了化學結構的概念；4. 1885年Baeyer 提出環(huán)狀化合物的張力學說。,之后，有機化學發(fā)展迅速,當代有機化學發(fā)展的一個重要趨勢：與生命科學的結合。,有機化學以其價鍵理

9、論、構象理論、各種反應及其反應機理成為現(xiàn)代生物化學和化學生物學的理論基礎；在蛋白質、核酸的組成和結構研究、順序測定方法的建立、合成方法的創(chuàng)建等方面，有機化學為分子生物學的建立和發(fā)展開辟了道路；,1980年~ 2007年與生命科學有關的化學諾貝爾獎11項；,二、有機化合物的特點,三、有機化合物的結構及表示方法,（一）、有機化合物的結構組成化合物分子的各原子之間的連接順序和連接方式，稱為化合物的“結構”（construction），

10、或構造（constitution）。,（二）、有機化合物結構的表示方法,結構式,結構簡式,鍵線式,示性式,甲烷的正四面體結構 －－透視式,(三)、有機化合物的立體結構及表示方法,利用分子模型表示分子立體形象,斯陶特模型(Stuart model) (比例模型),凱庫勒模型(Kekule model) (球棒模型),鋸架式 (Sawhores式 ) 像木工用的鋸架，一般是從側面觀察,紐曼（Newman）投影式,紐曼于1955年提出

11、，表示相鄰兩個原子連接的原子或原子團之間的空間關系。,四、有機化合物的分類,鏈狀化合物 脂環(huán)化合物按碳骨架分類 碳環(huán)化合物 芳環(huán)化合物 雜環(huán)化合物,

12、,,按官能團分類 P11頁表,,五、有機化合物的研究方法（分離純化、確定結構、反應和合成）,分離提純：從自然界或反應產物通過蒸餾、結晶、吸附、萃取、升華等操作分離出單一純凈的有機物。純度檢驗實驗式及分子式的確定分子結構的確定,[化學方法] 官能團分析、化學降解及合成,[物理方法] 紅外(IR)、紫外(UV)、核磁(NMR)、質譜(MS)氣液色譜、 X衍射等。,人工合成,(一) 原子

13、軌道：原子的電子構型：1.Pauli W不相容原理：每個軌道最多只能容納兩個電子且自旋相反配對2. 能量最低原理：電子盡可能占據(jù)能量最低的軌道，原子軌道離核愈近，受核的靜電吸引力愈大，能量也愈低(1s<2s<2p<3a<3p<4s)3.Hund F規(guī)則：有幾個簡并軌道而無足夠的電子填充時必須在幾個簡并軌道逐一地各填充一個自旋平行的電子后才能容納第二個電子,六 、原子結構和分子結構理論,(二)

14、. 價鍵理論,共價鍵的形成在于成鍵原子的原子軌道的相互交蓋或自旋相反電子的配對。,最大重疊原理,電子定域理論,1.共價鍵具有方向性：電子定域于成鍵原子之間,2.共價鍵具有飽和性：原子價鍵數(shù)等于其未成對電子數(shù),(三) 碳原子的雜化軌道,1) 鍵長,成鍵兩原子核之間的距離。nm(10-9 )or pm(10-12),2) 鍵角,兩個共價鍵之間的夾角。,3) 鍵能,形成共價鍵過程中體系釋放的能量或共價鍵裂解成原子 時體系吸收的能量。,(四

15、) 共價鍵的屬性,C-H鍵鍵能 = 415kJ/mol,鍵能反映共價鍵的強度，鍵能愈大則鍵愈穩(wěn)定。,3) 鍵能,4) 鍵的極性,非極性共價鍵 極性共價鍵,H-H Cl-Cl H-Cl,δ+ δ-,δ+ 部分正電荷 δ- 部分負電荷,偶極矩(?)有方向性,箭頭由正端指向負端、指向電負性更大的原子。,多原子分子的偶極矩,是各鍵偶極矩的向量和(分子的形狀),?= e 

16、3; d 單位：D,鍵的極性大小，主要取決于成鍵原子電負性差，電負性差越大，鍵的極性越強。表2－1列出了一些元素的電負性。,2-1 某些元素的電負性,5). 分子間作用力,① 取向力（偶極-偶極作用）,極性分子間的相互作用力。,δ- δ+ δ+ δ-,δ- δ+ δ+ δ-,一分子偶極正端對另一分子偶極負端的相互吸引作用。,② 誘導力（誘導偶極）,其大小與分子的極化率(分

17、子的變形)、分子的接觸面積有關,例：鹵代烷的極化率 RI > RBr > RCl > RF,非極性分子間瞬時偶極之間的相互作用。,③ 色散力,極性分子與非極性分子間的作用。,④ 氫鍵,電負性強、原子半徑較小、有未共用電子對的原子（O、F、N等）與活潑氫的作用。,用虛線表示： X—H----Y,氫鍵的鍵能與元素的電負性及原子半徑有關。,元素的電負性越大、原子半徑越小，形成的氫鍵越強。,氫鍵具有方向性、飽和性。